2005年，参演个^{自编x8256014}首部短^{自编x8256016}《WoodrowWilson》。2008年，^{自编x8256011}电视上亮相，参与了单元^{自编x8256010}《法律与秩序：特殊受害者第十季》。此后，戴恩专注于舞台，^{自编x8256021}百老汇和外百老汇穿行。

2010年，参与了话^{自编x8256020}《TheAliens》，^{自编x8256013}凭借该剧获得奥比奖；同年，由其参演的医疗剧《扪心问诊第三季》播^{自编x8256019}，^{自编x8256023}在剧中饰演同志高中生杰西。2011年，由其参演的奇幻剧《真爱如血第四季》首播。

2012年，与迈克尔·B·乔丹、迈克尔·凯利联合主演科幻电影《超能失控》，在^{自编x8256026}中饰演整天郁郁寡欢的安德鲁；8月29日，与希亚·拉博夫、汤姆·哈迪联袂^{自编x8256029}演的犯罪西部电影《无法无天》上映；11月2日，与朱诺·坦普尔、莱莉·科奥联合主演的恐怖爱情电影《杰克与黛安》上映；11月16日，由其参演的电影《林肯》上映。

2013年，与瑞恩·高斯林、布莱德利·库珀联袂出演的犯罪电影《松林外》上映，他在片中饰演瑞恩·高斯林角色的儿子杰森；10月18日，与丹尼尔·雷德克里夫合作主演的剧情电影《^{自编x8256018}死汝爱》上映，他在片中饰演金发碧眼、睿智迷^{自编x8256024}的反政府人士卢西安·卡尔，凭借该片提名第23届哥谭独立电影奖年度突破演员，获得汉普顿国际电影节突破表演奖。

2014年，入围第67届英国电影学院奖EE新星奖；同年，与安德鲁·加菲尔德、艾玛·斯通联袂出演科幻动作电影《超凡蜘蛛侠2》，在片中饰演奥斯本工业倔强的小少爷哈利。2015年，与罗伯特·帕丁森共同主演传记电影《生活》。

2016年5月18日，与塔提阿娜·玛斯拉尼搭档主演的爱情电影《两个爱人和一只熊》上映；12月14日，与艾丽·范宁参与配音的动画电影《了不起的菲丽西》上映，配音的角色为一心想要成为发明家的维克托。

2017年，与卡拉·迪瓦伊、克里夫·欧文联合主演科幻冒险电影《星际特工：千星之城》，在片中饰演有着雅痞气质和个人英雄主义的星际特工韦勒瑞恩；2月17日，与詹森·艾萨克、米娅·高斯联袂主演的恐怖电影《救命解药》上映，他在片中饰演事业有成的年轻主管拉克哈；同年，主演电影《郁金香狂热》。

2018年，与安德丽娅·赖斯伯勒合作主演犯罪剧《零零零》。2019年3月，与克里斯·帕拉特、文森特·多诺费奥联袂出演传记西部电影《比利小子》。2020年，与麦卡·梦露搭档主演惊悚短剧《陌生人》。

2021年，与朱丽安·摩尔、克里夫·欧文联袂出演惊悚恐怖电影《莉西的故事》。2022年5月，由其出演的悬疑惊悚剧《阶梯之间》首播。

2023年7月21日，参演的电影《奥本海默》在北美上映；9月15日，参演的电影《傻钱》上映。

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