初登荧幕

1995年，与陈慧琳、陈建颖、邱颖欣合唱歌曲《打开天空》，并评为十大劲歌金曲颁奖典礼最受欢迎合唱歌曲金奖，个^{自编x4962414}获得新城劲爆颁奖礼新登场^{自编x496241b}歌手金奖，精选104金心情歌颁奖礼精选金心新^{自编x4962424}金奖；同年，首次踏上大荧幕，^{自编x4962419}演电影《虎度门》。

1996年，与元华、张国强主演民国时期神怪^{自编x4962410}《僵尸福星》；同年，^{自编x4962411}动作电影《飞虎雄心2之傲气比天高》饰陈晓东；同年，获得第19届十大中文金曲最有前途新人金奖，1996年度十大劲歌金曲颁奖典礼杰^{自编x4962429}表现金奖。

1997年，获得台湾十大偶像最佳新人奖；同年，歌曲《^{自编x4962421}乎你感受》获得1997年度十大劲歌金曲颁奖典礼最受欢迎广告歌曲铜奖。

1998年，陈晓东以七百万港币作为解约费，正式与经理人戴思聪解除合约；同年，专辑《心有独钟》获得台湾金曲龙虎榜颁奖礼1997年度十大专辑。

小有名气

1999年，陈晓东与好友梁少英签下五年经理人合约；同年，与张柏芝合唱歌曲《留给最爱的说话》；同年，歌曲《我比谁都清楚》被评为1999年新加坡金曲奖10大金曲。

2000年，专辑《比我幸福》获得第1届亚洲中文金曲颁奖礼全年最受欢迎年度专辑大奖；同年，个人被评为中国上海人民广播电台最受欢迎^{自编x496242b}歌手。

2001年，参加中央电视台春节联欢晚会，与孙悦演唱歌曲《今天真好》；同年，与容祖儿联合主演爱情喜^{自编x4962420}电影《苹果咬一口》；同年，演唱的歌曲《比我幸福》获得第1届音乐风云榜港台年度十大金曲。

2002年，参演电视剧《百分百感觉》和《百分百感觉之冬日恋曲》中饰Jerry；同年，开始在中国内地发展影视事业；同年，与秦海璐主演爱情电影《停不了的爱》；同年，与徐静蕾、刘璇主演电影《我的美丽乡愁》；同年，获得2002年新城劲爆颁奖礼劲爆人气男歌手。

2003年，在电视剧《男^{自编x496241c}字典》中饰陈俊杰；同年，在电影《百分百感觉2》饰许乐。2004年，与大S主演古装奇幻电视剧《倩^{自编x496242c}幽魂》饰宁采臣；同年，与谭耀文、吴思默主演言情偶像剧《一千个秋天》；同年，与林苑联手主演青春爱情轻喜剧电影《海角情缘》。

2006年，与李冰冰、高圆圆主演爱情偶像剧《海的誓言》饰欧阳正；同年，搭档与翁虹、杨晶主演古装励志剧《砚道》，在剧中饰萧飞。

2007年，9月陈晓东重新签约香港国际娱乐唱^{自编x4962416}，重返香港乐坛。

2008年，发行了粤语新歌加精选《lovemoments》和国语专辑《星空梦游》，继续音乐事业；同年底解除唱^{自编x4962426}合约。

2009年，与田中千绘、刘桦主演浪漫爱情喜剧电影《爱情36计》饰付满伦。

2010年，在都市爱情喜剧电影《终极匹配》中饰梁曳；同年，在精神病题材的黑色幽默剧电影《A面B面》中饰萧春雷；7月18日戴思聪病逝，陈晓东返港送老师最后一程；10月22日，陈晓东加盟“伟思娱乐”。

2011年，陈晓东推出第十一张专辑《SoHot》；同年，在闫然执^{自编x496241a}的灾难电影《幸存日》中饰矿工小陕西；同年，与熊黛林主演偶像剧《拜金女王》。

名气逐升

2013年，与简嫚书、安心亚主演偶像剧《爱情急整室》饰韩天宇；同年，与许雅涵、杨恭如主演温情喜剧电影电影《绑架大明星》；同年，出演电视剧《兰陵王》饰北周武帝宇文邕一角；同年，在2013年全民奥斯卡——中国UGC传播大奖中获年度突破艺人。

2014年，与唐艺昕、毛林林主演都市言情偶像爱情剧《加油爱人》饰张瀚宇。

2016年7月，陈晓东加盟都市情感剧《何所冬暖何所夏凉》，在剧中饰演执着追爱的暖男朴铮；12月10日，在《音乐先锋榜》颁奖典礼上获得年度歌影视飞跃大奖和最佳影视歌手奖。

2017年1月，参加CCTV-7农业节目《年味总动员》；3月，在朱少杰执^{自编x496242a}的古装武侠剧《新龙门客栈》中饰演志在打倒东厂奸臣、匡扶社稷的贤王；6月，参演现实主义偶像剧《上海五虎》；7月20日，出席粤语专辑《时间做证》MV发布会。

2019年9月29日，参演吴孟达与李力执导的电影《平凡老爸》，与吴孟达、胡杏儿、陈紫函、吴志雄、黄斯美Kelly担任主演。

稳步发展

2020年，参加综艺《追光吧！哥哥》录制。2022年4月29日，陈晓东时隔四年回归歌坛，推出EP专辑《是真的》。

2023年1月21日，参加的《欢乐湾区年夜饭——2023除夕特别节目》在广东广播电视台珠江频道、大湾区卫视、香港NowTV、澳门有线电视^{自编x4962415}电视媒体同步播出。2024年1月20日，友情出演的电影《花千骨》上映。4月30日，陈晓东在广州召开发布会，正式宣布开启“REFLECTION心有独钟30周年”巡回演唱会。

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