2003年，城田优^{自编x1255011}音乐^{自编x1255010}《美少^{自编x125501c}战士》中饰演“地场卫”一角，正式^{自编x1255019}道。

2004年10月，签约渡边娱乐，并加入演员组合D-BOYS。

2005年，参演《网球王子》系列音乐^{自编x1255020}。

2006年5月，参演电影版《网球王子》，饰演“手冢国光”一角。同年^{自编x1255021}爱情剧《纯爱新娘》中首次担任主演。

2007年1月，参演励志剧《派遣员的品格》。7月参演校园剧《花样少年少^{自编x125502c}》^{自编x1255015}。

2008年1月，参演悬疑剧《交涉^{自编x1255014}》，饰演“真里谷恭介”一角。7月自D-BOYS毕业并独立发展。8月参演爱情^{自编x1255016}《濒死之绿》，饰演一名老师。

2009年1月，^{自编x1255029}演大河剧《天地^{自编x1255024}》，饰演“真田幸村”一角。5月参演动作^{自编x1255026}《菜鸟总动员：毕业》，该片仅上映两天就取得了12亿2千万日元的票房成绩。10月城田优与三浦春马合作拍摄校园剧《武士高校》，扮演一个任人欺凌的胆小鬼。

2010年8月，城田优参演音乐剧《Elisabeth》，饰演“DerTod”一角。并且凭借该角色获得第65回日本文化厅艺术祭奖演剧部门新人奖。10月参演悬疑剧《SPEC》，该剧是1999年推出的电视剧《继续》的续集。

2011年4月，城田优在喜剧《失恋保险》中首次担任主演，饰演一名保险调查员。5月以“U”为艺名，推出首张个人单曲《U》，其中三首歌曲全部由城田优自己作词作曲。7月参演改编自漫画的喜剧《荒川爆笑团》，饰演“修女”一角。9月发行第二张单曲《刹那～asandglassoffate～》，其中词曲创作、编曲、音乐MV及专辑封面的设计^{自编x1255025}工作都有城田优亲自参与。同时首次担任音乐剧《罗密欧与茱丽叶》的主演。10月与后街^{自编x125501b}孩成员HowieDorough合作歌曲《IfISayfeat.U》，该曲为电影《辛亥革命》日语版的片尾曲。

2012年2月，再次联手HowieDorough发行第三张单曲《WorthFightingForfeat.HOWIED》。3月发行首张个人专辑《UNO》。5月在北京海淀剧院举行海外个人演唱会。这是城田优首次在中国开演唱会，也是第十二届相约北京联欢活动系列演出之一。

2013年6月，与比嘉爱未主演战国剧《浓姬2》。同年参演悬疑片《SPEC》三部系列，饰演“地居圣”一角。

2014年7月，在与三浦春马搭档拍摄的悬疑剧《^{自编x1255018}人偏差值70》饰演宏志。

2015年1月，搭档柴崎幸、东山纪之、黑木瞳等演员参演爱情剧《某某妻》。同时为迪士尼电影《灰姑娘》日本版担任声优，配音“王子”角色。3月与井本绚子主演爱情剧《离结婚最近也最远的女人》，饰演美^{自编x125502b}子“橘宗一郎”一角。4月主演剧情片《明鸟》的衍生短片《戛纳篇》。

2017年4月，凭借音乐剧《子弹横飞百老汇》获得第43回菊田一夫演剧赏。9月参演漫改电影《亚人》，饰演“田中功次”一角。

2018年2月，与高良健吾共同主演喜剧《再见黑鸟》，反串饰演女主角。6月参演由山崎贤人主演的剧情片《羊与钢的森林》。9月与森川葵主演漫改剧《文学处女》，饰演小说家“加贺屋朔”一角。10月发行首张翻唱专辑《asinger》。

2019年1月，与冈田结实、远藤宪一参演喜剧《我的大叔》，饰演一名综艺节目的总监。

2020年3月，城田优为迪士尼皮克斯动画片《二分之一的魔法》日文版配音，饰演哥哥“巴里”一角。同时参演由广濑铃主演的喜剧片《试着死了一次》。5月将发行翻唱专辑《Mariage》。6月3日，出演由大泉洋领衔主演的电影《三国志新解》，在剧中饰演吕布。10月1日，宣布退出渡边事务所。

2021年，参演电视剧《TOKYOMER～移动紧急救命室～》。

2022年秋季，城田优通过试镜加盟音乐剧《长靴》日本版，代替已逝好友三浦春马饰演“变装皇后”劳拉。8月19日，其出演的电影《少女^{自编x1255028}手特急便》上映。

2023年3月17日，参演的日剧《天使航班:国际灵柩送还士》播出。

2025年1月7日，主要的电视剧《突然结婚了》播出。10月2日，参演的电视剧《地下偶像杀人事件》播出。

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