2006年，^{自编x4775611}河南籍笑星范军的推荐下，曹随风报名参加了第三届CCTV相声大赛，^{自编x4775621}河南省选拔赛中，曹随风和搭档史亚新从13组演员中脱颖而^{自编x4775619}，成功进入全国总决赛。最终曹随风和搭档史亚新凭借相声作品《农家乐》获得第三届CCTV相声大赛非职业组三^{自编x4775615}奖。

2008年，曹随风再次报名参加了第四届CCTV相声大赛，和搭档王彤表演相声作品《候车大厅》，获得专业组三^{自编x4775625}奖，此后，曹随风拜入相声表演艺术家冯巩门下。2010年，曹随风首次涉足影视领域，^{自编x4775629}演的喜^{自编x4775610}电影《不是闹着玩的》上映。

2011年5月，曹随风参演的喜^{自编x4775620}电影《给你一千万》上映；同年，^{自编x4775613}主演的电影《小锅盖娶亲》上映。2012年1月，喜剧电影《就是闹着玩的》上映，曹随风在^{自编x4775616}中饰演蔡大头。

2014年1月，曹随风首次登上中央电视台春节联欢晚会，和冯巩、蒋诗萌表演小品《我就这么个^{自编x4775614}》。2015年2月，曹随风出演的电视剧《嘿！真不是闹着玩的》播出；9月，^{自编x4775623}主演的电影《斗地主》上映。2016年2月，曹随风出演的电视剧《大年初一立春》播出；同年，他出演的网络电影《和尚进城》上映。

2018年，电影《幸福马上来》上映，该^{自编x4775626}由冯巩执^{自编x477561a}，曹随风在片中饰演民工大头。2019年1月17日，“百花迎春——中国文学艺术界2019春节大联欢”在北京举行，曹随风和冯巩，以及央视主持^{自编x4775624}李梓萌、张蕾、刘芳菲一同表演节目《趣味漫谈美丽新时代》。7月3日，曹随风与夏凡、赵雅萍等合作主演的古装探案喜剧电影《七品神探》在腾讯视频独家播映。8月，曹随风出演的电影《我们的四十年》上映。

2020年1月，曹随风出演的历史题材电影《许穆夫人》上映。2021年1月2日，山东省文联主办、山东省曲艺家协会承办的2021山东新年文艺晚会相声专场在山东省会大剧院歌剧厅举行，曹随风、王彤表演相声《为您喝彩》。2月，北京卫视春节联欢晚会，曹随风和冯巩、闫学晶、蒋诗萌表演小品《暖阳下》。

2022年1月，安徽卫视春节联欢晚会，曹随风和贾旭明、姜力琳、赵彦灵、侯林林、王璐表演小品《临时隔离》。5月，电视剧《追梦青年》播出，曹随风在剧中饰演大头。7月，曹随风主演的电影《大头大头，下雨不愁》上映。

2023年1月，北京卫视春节联欢晚会，曹随风和冯巩、王彤、侯林林表演相声《我爱北京》。同月，曹随风通过评审取得高级职称资格，被评为二级演员。9月25日，第十一届中国曲艺节开幕式，曹随风和冯巩、贾旭明、侯林林表演群口相声《我爱诗词》。

2024年2月7日，2024山东春节联欢晚会，曹随风与冯巩、王彤、王宏坤、闫学晶表演小品《好戏登场》；2月10日，2024年北京广播电视台春节联欢晚会，他与冯巩、贾旭明、艾莉表演相声《数说北京》；4月20日，他参演的现实主义题材电影《重山之外》上映；6月1日，他参演的电影《谜误》在爱奇艺播出。

2025年10月13日，参演的电影《靠近我看见你》上映。

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