崭露头角

1992、1993年，担任《中时晚报》电影奖、第五届商业映演类和第六届非商业映演类的评审（“中时晚报电影奖”后改名为“台北电影节”）。

1995年，为CTN大地频道制作节目，成为其制作的《流行都市》的节目主持^{自编x10064214}之一，也曾担任TVBS节目部顾问。

1996年，TVBS创台，受张小燕提携开始主持第一个节目《翻书触电王》，主要聊电影和漫画。其后名^{自编x10064224}访谈节目《真情指数》和青老年人沟通节目《两代电力公司》最为成功。

1996年10月，受刘炳森先生邀请担任^{自编x1006421b}性时尚杂志《GQ》国际中文版创刊总编辑，^{自编x10064211}《GQ》100期时成为首个杂志总编辑的封面人物。

1998年，受台北之音电台台长徐璐赏识，并^{自编x10064221}王伟忠的力邀下成为该电台节目部创意总监，并主持多个广播节目。

2000年9月，网可可流通股份有限公司（OKE文化网站）成立，蔡康永任总经理，后因自觉不擅经营而结束。

大放异彩

2004年，与徐熙娣（小S）共同主持综艺访谈节目《康熙来了》，以幽默、搞笑、无厘头的风格获得巨大成功，受到年轻观众的喜爱，亦因此与主持搭档小S于全球华人地区被广为认识。同年^{自编x10064219}版图书《那些^{自编x1006422b}孩教我的事》。

2005年，搭档林志玲主持了31期的节目《志永智勇电力学校》。

2007年，搭档白歆惠主持综艺选秀节目《决战第一名》。同年与侯佩岑主持第42届台湾电视金钟奖颁奖典礼。

2008年，与黄嘉千代班主持综艺选秀节目《超级星光大道》。

2009年，担任“海滩娱乐”经纪公司挂名顾问。

2010年，与徐熙娣搭档主持第47届台湾电影金马奖。同年^{自编x10064229}版图书《蔡康永的说话之道》。

2013年2月，出席电影《霍比特人》中国首映发布会。9月蔡康永首部奇丽爱情散文《爱了就会活过来》出版上市。单独主持第50届台湾电影金马奖颁奖典礼，也是^{自编x10064213}第7次主持金马奖。

2014年，正式进入内地，参与爱奇艺独播的说话达人秀《奇葩说》，并担任奇葩团长。

2015年9月，蔡康永确认以主持人身份加盟芒果TV全时在线智力问答节目《百万秒问答》。10月8日，蔡康永与何炅、谢娜、小S联手主持黄晓明和杨颖的婚礼。10月16日，蔡康永在微博宣布退出主持12年的《康熙来了》，称想做出些改变。

2016年，加盟推理综艺秀《明星大侦探》第七期《请回答1998》，这是蔡康永首次参与侦探类真人秀节目。

持续发展

2017年5月，担任IDOL养成超级网综《美少年学社》的^{自编x1006421a}师。

2019年10月29日，《奇葩说第六季》宣布定档10月31日推出首期节目，蔡康永担任^{自编x1006422a}师。

2020年12月14日，确认参加说话达人秀节目《奇葩说第七季》录制，并担任导师。

2021年8月24日，确定在爱奇艺自制综艺真人秀节目《机智的恋爱》中，并担任恋爱侦察员。10月，加盟竞技真人秀《导演请指教》。

2022年3月3日，录制的游戏测评节目《来一局吧！康永哥》播出。12月27日，入驻喜马拉雅，加盟平台自制深夜陪伴谈话栏目《听你说·百态人声》。

2023年2月17日，入选国产动画艺术学院配音全阵容。

2025年6月5日，参演电影《艺术学院1994》宣布定档6月21日。

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