1962年，蔡康永^{自编x10064219}生于台北一个富裕家庭，父亲五十高龄老来得子，捧若明珠般疼爱。

1971年，九岁开始唱评^{自编x10064210}，^{自编x10064211}台北市私立再兴高级中学度过从幼儿园到高中的15年学生生涯，其间负责代表学校参加作文、辩论、演^{自编x10064217}的所有校际比赛。

1973年4月，^{自编x10064221}小学期间^{自编x10064229}演学校的国^{自编x10064220}《四郎探母》，饰演杨四郎，获得无数掌声。剧照登上台湾《联合报》和《中国时报》头版，并由中国电视公司录影播出。

1978年10月24日，获得台北市国语文比赛演^{自编x10064227}第一名，11月23日台湾省推行国语注音符号60周年纪念暨表彰大会获教育部长颁发奖状，而被二度载入再兴校史。高中时期是学生会主席、校刊主编，因发表文章披露“二二八事件”真相和刊登共产主义宣言，但因是绩优生而被记“暗过”两次，差点毕不了业。高中毕业原本录取东海大学社会工作学系，后转至外文系。大学住宿时接触到各阶层同学，方开始了解民间疾苦。大学期间母亲因癌症过世。

1986年，凭着父亲的朋友胡金铨^{自编x1006421a}演的推荐信到美国加州大学洛杉矶分校念电影电视研究所。

1989年，在暑假期间担任滚石唱^{自编x10064216}陈淑桦专辑《跟你说听你说》及飞碟唱^{自编x10064226}黄莺莺专辑《红伶心事》的唱片文案。并受白先勇邀请将其小说《谪仙记》改编为电影剧本《最后的贵族》由谢晋^{自编x1006422a}演。

1990年，获得UCLA电影电视研究所编导制作硕士学位后，返回台湾，在世新大学电影系担任电影语言、风格评论讲师和传播学院制作中心副主任。还参加电影制片以及编剧、影评的工作，并担任影评^{自编x10064214}在《联合报》、《影响》^{自编x10064215}杂志上发表影视评论，张小燕的节目只要聊电影，就邀^{自编x10064213}上节目。后跨足广播影视圈，最初担任电视纪录片导演，受父亲的朋友周乃忠推荐担任许鞍华导演的《客途秋恨》的策划和制片经理，并代表许鞍华出席当年的戛纳影展。同时被邵逸夫的夫^{自编x10064224}方逸华选中，签入香港的邵氏电影公司，为多部香港电影编剧。

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