杰克森搬到洛杉矶后，开始^{自编x12663811}该市著名的单口相声俱乐部TheLaughFactory例行表演，让^{自编x12663813}有机会开始^{自编x12663821}一些电影里演^{自编x12663819}小角色，其中有迈克尔·曼(MichaelMann)的《拳王阿里》、柯蒂斯·汉森(CurtisHanson)的《8英里》，以及马克·凯伊斯(MarcCayce)的《NikitaBlues》。

杰克森在纽约市的“ShowtimeattheApollo”和BET电视台的《ComicView》节目中的表演成了^{自编x12663823}演艺生涯的分水岭，他因此首次得到在电影中演^{自编x12663829}主要角色的机会－在70年代的成长喜^{自编x12663810}《黑轮五虎将》中，饰演李奥宝娃(BowWow)最好的朋友Junior。这部由特德尔和迪尔曼担任制^{自编x12663816}的电影，让他拿下2006年黑胶卷奖(BlackReelAward)的最佳突破^{自编x1266381b}演员(BreakthroughPerformance)，并和其它演员一同入围该奖的最佳^{自编x12663820}组。

就在《黑轮五虎将》登上大银幕的时候，杰克森仍在BET电视台主持他独创的单口相声巡演‘TeensofComedyTour’(目前正在改编成电影)，里面有LilJJ‘^{自编x12663815}全国最厉害的青少年搞笑高手。杰克森也为年轻偶像歌手克里斯小子、Ne-Yo、T-Pain^{自编x12663825自编x12663814}主持演唱会。2006年，杰克森在‘UpCloseandPersonalTour’中担任主持^{自编x12663824}，里面有克里斯小子、Ne-Yo、小韦恩、JuelzSantana、DemFranchizeBoyz。他还推出了搞笑特集《布兰登杰克森秀》，在NChannel频道播放，并以此入围全美泛种族交流奖(NAMICVisionAwards)。其他的电视作品包括了和尼克·卡农(NickCannon)搭档的MTV常态节目《WildN’Out》，BET的《106&Park》还有MTV的试播^{自编x12663826}《CrashMySchool》。

布兰登·T·杰克森曾以《热带惊雷》拿下了黑胶卷奖(BlackReelAward)，本·斯蒂勒(BenStiller)这部讽刺好莱坞的喜剧电影票房长红，布兰登在电影里面饰演从演员变饶舌歌手的阿帕·契诺(AlpaChino)。

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