1936年，^{自编x2962413}作为一个自由职业者正式进入漫画界。^{自编x2962423}为漫画杂志《Wow,WhatAMagazine!》作画，其中包括他的处^{自编x296241c}作：黑白漫画系列《HiramHick》。

1937年到1939年，鲍勃·凯恩为位于纽约的著名漫画工作室“埃斯纳伊格工作室”工作。其间，他创作了很多风趣幽默的漫画作品：“PeterPupp”发表于英国漫画杂志《Wags》；“GingerSnap”发表于漫画杂志《MoreFunComics》；“OscartheGumshoe”发表于漫画杂志《侦探漫画》；“ProfessorDoolittle”发表于漫画杂志《AdventureComics》。

1939年，凯恩画了几个由比尔·芬格（BillFinger）编写的冒险漫画：“RustyandhisPals”发表^{自编x2962411}漫画杂志《AdventureComics》上；“ClipCarson”发表^{自编x2962421}漫画杂志《动作漫画》上。他与芬格的合作终于创造^{自编x2962419}了著名漫画形象“蝙蝠侠”。虽然鲍勃·凯恩承认比尔·芬格在创造“蝙蝠侠”中的地位，但是芬格的作者地位始终未获得官方认可。1939年5月，“蝙蝠侠”首次^{自编x2962429}现在《侦探漫画》第27期的封面上。不久凯恩雇佣另一位漫画家杰瑞·罗宾逊作为创作助手。凯恩和他的小组还创造了许多稀奇古怪的“罪犯”的形象，其中包括：小丑（TheJoker）、企鹅^{自编x2962414}（thePenguin）、猫^{自编x296242c}（Catwoman）、双面^{自编x2962424}（Two-Face）、谜语人（Riddler）^{自编x2962415}。

凯恩主持“蝙蝠侠”创作工作，直到1940年中期。在此之后，直到1964年，虽然他的名字一直被列为“蝙蝠侠”的作者，但是创作工作已经转由其他画家主持。

在50年代，凯恩接受邀请来到好莱坞。主持电视卡通角色“大胆猫”（CourageousCat）的创作工作。

1965年，他被邀请协助电视动画“蝙蝠侠”的制作。

1969年，凯恩创作了另外一个卡通系列“CoolMcCool”。从60年代晚期，凯恩开始在各地举办画展。他发表了几组绘画作品直到70年代晚期。在此之后，凯恩再也没有漫画作品问世。

1989年，凯恩出版了他的自传《蝙蝠侠和我》（BatmanandMe），1996出版了自传的续集《蝙蝠侠和我，传奇继续》（BatmanandMe,TheSagaContinues）。

1998年11月3日，因为长时期患病，鲍勃·凯恩于加利福尼亚州洛杉矶逝世，享年83岁。

2024年8月1日，编^{自编x2962410}的动画《蝙蝠侠：披风战士》上线。

2024年10月4日，编^{自编x2962420}的电影《小丑2：双重妄想》在北美上映。

2027年10月1日，担任编剧的电影《新蝙蝠侠2》在北美上映。

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