14岁时Ashlee随同家^{自编x3184014}搬到洛杉矶。Ashlee开始往幕前前进，^{自编x3184011}姐姐的表演中客串演^{自编x3184019}。Ashlee也是个^{自编x3184029}色的演员，^{自编x3184012自编x3184021}美国华纳电视网的热门电视系列^{自编x3184010}《7thHeaven》中演出让全美观众惊艳；又在迪士尼电影《FreakyFriday》原声带中首度献唱“JustLetMeCry”，Ashlee终于崭露头角，此时^{自编x3184022}在心中树立了进军乐坛的目标。

乐坛起步

当《SeventhHeaven》停播后，AshleeSimpson继续录制自己摇滚和朋克音乐的样带。Ashlee独特的歌喉吸引了唱^{自编x3184016}大厂Geffen总裁的关注，立即签入旗下力捧，Ashlee也把自己的头发染成了黑色，便于令大家分辨她与姐姐，并于2004年7月20日发行了她的第一张专辑《Autobiography》，这张专辑由JohnShanks制作。此专辑面世第一周就以39.8万的销量连夺三周公告牌专辑榜冠军的（实际上共夺四次冠军，其中有三次是连续夺冠的），首单“PiecesofMe”是2004年美国夏日热门单曲之一，被RIAA（美国唱^{自编x3184026}业协会）认证为金唱片。接踵而来的二单“Shadow”与三单“LaLa”，销量也不错，其中“LaLa”也被RIAA认证为金唱片。在2004年8月8日举行的青少年选择奖，Ashlee以“PiecesofMe”获得“夏日金曲”这个奖项和“FreshFace”这个奖项。在同年的Billboard颁奖礼上，Ashlee获得“年度^{自编x318401c}新^{自编x3184024}”（“NewFemaleArtistoftheYear”）；同月，杂志《EntertainmentWeekly》评Ashlee为年度突破艺人。Ashlee还在姐姐JessicaSimpson的第一张圣诞专辑《Re-JoyceTheChristmasAlbum》中的歌曲“TheLittleDrummerBoy”中献声。

《Autobiography》被RIAA认证为三白金唱片、CRIA认证为二白金唱片，这张专辑全球销量已经突破700万！

假唱事件

Ashlee在周末夜现场（SaturdayNightLive）第568集（2004年10月23日—24日）担任表演嘉宾，她要献唱“PiecesofMe“与“Autobiography”，就在她要演唱“Autobiography”时，前奏刚刚响起，她的麦克风还拿在腰部位置时，现场却传来她演唱“PiecesofMe“的歌声，被发现原来“PiecesofMe是用预录带对嘴假装唱现场，Ashlee悄悄离开舞台，电视台也立即进广告。Ashlee的“假唱风波”透过实况转播让观众感到错愕，大批歌迷更是到她的个人网络留言版骂个不停，甚至有人骂她“诈骗”，也有人讥讽她是当年因假唱被踢爆，被迫缴回葛莱美奖座的双人合唱团MilliVanilli。

为了平息歌迷的不满，这位^{自编x318402c}歌手的经纪人爸爸JoeSimpson接受洛杉矶地区电台KIIS专访时解释说，当天Ashlee有胃酸逆流的毛病，在身体不适的情况下才会用预录带的方式进行对嘴演唱。

JoeSimpson说：“如同很多在美国的歌手一样，她准备了预录带上台演唱，所以不会让全国的电视观众听到沙哑的歌声”。

TheAshleeSimpsonShow

与此同时，MTV也首播了为AshleeSimpson拍摄的《TheAshleeSimpsonShow》的真人秀（拍摄时间：2003年至2004年，播出时间：2004年6月16日至2005年3月30日，共分为两季），节目内容记录了Ashlee首张专辑的制作过程。此节目令Ashlee更加为人认识。从2003年10月起她就让摄影机跟着她，在节目中忠实呈现了她这段日子从默默无闻到她成功出道的经过，还真实记录了Ashlee第一次独立生活、学着自己洗衣服打扫、甜蜜初恋、还有为失恋心碎的画面。这部影集在美国播出时，不但创下3.5的高收视率，吸引了400万美国观众守在电视机前收看。

2005—2006

Ashlee的第二张专辑《IAmMe》同样由JohnShanks制作，发行于2005年10月18日。为了配合第二张专辑，Ashlee把自己的头发染回金色。这张专辑首周卖出220,000张，曾在Billboard专辑榜排名第一，首单“Boyfriend”登上Billboard排行榜第二十名。第二单曲《L.O.V.E.》是一首HipHop风格的歌曲，登上Billboard排行榜头二十五名。歌曲“Invisible”（这首歌不是Ashlee第二张专辑里面的歌曲，仅以数位单曲方式于美国发行）。同年，Ashlee也开始自己的个人巡演在9月下旬。

《IAmMe》被RIAA认证为白金唱片，被CRIA认证为金唱片，全球销量已突破500万！

在2006年4月12日，她在MTVAustraliaVideoMusicAwards中主持与表演，她获得了“最佳女艺人”、凭着歌曲“Boyfriend”获得“最佳流行音乐录音带”这两个奖项。

2007—2010

早在2006年11月，Ashlee就表明她将重返录音室并且预备她第三张的个人专辑。在2007年，专辑名称最终被定案为《BittersweetWorld》。

2007年10月，此专辑的发行日期延后至2008年第一季。同年12月，第一支单曲“OuttaMyHead（AyYaYa）”以数位单曲（网络付费下载）的方式发行。Ashlee曾以1980年代的音乐风格描述此张专辑，但仍融合了流行摇滚的元素。她打算藉巡回演出宣传。专辑的第二首单曲“MissObsessive”于2008年3月发行。

2008年4月22日，《BittersweetWorld》于美国地区发行，一般对此专辑的评价非常两极化。服装零售商WetSeal于同日开始出售Ashlee亲手设计的上衣，与专辑的发行相呼应。

因Ashlee怀孕的消息，使《BittersweetWorld》的宣传期，与其先前发行的专辑相比，提前结束。这也是她截至目前为止，销量最低的一张专辑。在美国最高排名为第四名，全球销量超过50万。

2018年秋天，艾希莉·辛普森与丈夫伊万·罗斯以Ashlee+Evan的名字录制唱片，每周推出一首新歌来配合^{自编x3184013}们的名为《Ashlee+Evan》真人秀节目，10月12日以6首歌的同名EP告终。这个项目让辛普森脱离了她的流行朋克根源，展示了她更深情的一面，灵感来自她对劳伦·希尔和艾瑞卡·巴杜的热爱。但最重要的是，这给了辛普森一个以她自己的方式重新向公众开放自己的机会。

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